@Capitan Lento intanto complimenti per il battesimo della pioggia!

Giusto due suggerimenti: le scarpe da trail non servono se non vai sullo sterrato. Per il pavè rimarrei sulle solite scarpe da strada che usi normalmente. Non importa se si bagnano, come dicono quelli esperti "l'acqua come entra, esce".
Per l'abbigliamento ognuno ha il proprio grado di "copertura".
Sicuramente coprirsi troppo si rischia di fare la sauna. Avere tante cose addosso che si inzuppano non è il massimo. Tuttavia se fa freddino un minimo di protezione la metterei.
Io mi trovo bene con uno smanicato antivento se la pioggia è leggera e non è caldo. Sotto manica corta o lunga in base alla stagione.
Se fa freddo e la pioggia è battente uso una giacchina, magari con sotto uno strato più leggero per non scaldare troppo.
Berretto con frontino sempre. Guanti dipende: se sei caldo con il corpo spesso le mani sono calde.
Però, ripeto, ognuno trova il suo equilibrio.
